Hola,
El protocolo que esta utilizando MSN Messanger en este momento es cerrado, si bien no-encriptado.
Segun lo que tengo entendido la direccion IP no viaja junto con los mensajes, aunque no me queda ninguna duda de que Microsoft la obtiene con cada accion.
Ante esa duda, y sobre todo si estimas que la persona que estas agregando tiene un muy buen conocimiento sobre sistemas e internet, deberias conectarte y realizar las acciones mediante un proxy anonimo abierto.
Para esto busca en Google 'proxy anonimo' o similar hasta que encuentres un listado de direcciones IP:Puerto, luego inserta una de esas direcciones en la configuracion del msn.
Estaras conectado a travez de un proxy por lo que tu IP no sera hallada.
Saludos.
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